Raramente, mas pode acontecer que a partição /boot fique cheia em máquinas Linux. Nesse caso, é recomendável remover os kernels antigos, mas isso nem sempre é simples.

Você pode verificar a utilização do disco com o seguinte comando:

df -h

Na imagem já é visível o estado após a limpeza, assim a partição /boot está com apenas 39% de ocupação

Nesse caso, o apt-get upgrade é interrompido durante a atualização do kernel, pois não há mais espaço na partição. Isso gera erros continuamente, e há situações (como no meu caso) em que por causa disso as atualizações não são mais executadas, já que as anteriores terminaram com erro.